3-氰基-5-烷氧基-1-芳基吡唑杀虫剂
2020-01-13

3-氰基-5-烷氧基-1-芳基吡唑杀虫剂

本发明阐述了新颖的式(I)3-氰基-4-亚磺酰化-5-烷氧基-1-芳基吡唑(见附图),其中典型优先的取代基是:R是全部被卤(素)原子取代的C

当有害动物能在土壤中生长时,通常将活性化合物配成组合物,并用任何方便的方法使之均匀地分散到被处理的地域(即,例如进行播洒或定区域处理)。如果需要,通常在田里或植物生长的地方或接近种子或作物的地方进行施用以抵御侵袭。活性组份可通过用水喷洒以洗入至土壤中或让下雨的自然作用带入。在施用期间或施用后,如果需要,配好的化合物可机械性地分散于土壤中,例如通过耕田、用圆耙耕地或用牵引链使其分散。可在种植前、种植时,种值后但发芽前或发芽后施用组合物。另外,控制方法也包括在种植前处理种子使之在种下种子后具有持续的控制作用。

抵御唇足纲例如Geophilus capophagus和Scutigera spex抵御侵袭重要的家业、森林和园艺上的植物和树木的螨,它是直接侵袭或通过传播植物的细菌病毒、真菌原生质或真菌疾病来侵袭植物和树木。例如,诸如Meloidogyne spp例如M.incognita的根节疤线虫,诸如Globodera spp.(G.rostochiensis)的包囊线虫,狭体叩头属(H.avenae);Radopholus spp.(例如R.similis),诸如Prathlenchus spp例如P.pratensis的损伤线虫;Belonolaimusspp.(例如B.gracillis);Tylenchulus spp(例如T.semipenertrans);Rotylenchulus spp(例如R.reniformis);Rotylenchus spp(R.robustus);Helicotylenchus spp.(例如H.multicinctus);Hemicycliophora spp.(例如H.gracillis);Criconemoides spp(例如C.similis);Trichodorus spp.(例如T.primitivus);诸如,X,inhinema spp.(例如X.diversicaudatum),Longidorus spp.(例如L.elongatus);Hoploaimus spp.(例如H.coronayus的剑形线虫;Aphelenchoides spp.(例如A.ritzema-bosi,A.besseyi);诸如Ditylenchus spp.(例如D.dipsaci)的球线虫类。

用相似的方法,用苄基卤、链烯基卤和炔基卤也可制备相应的苄醚、链烯基醚和炔基醚。可以代替的是,在醚溶剂中使5与重氮甲烷反应也可以制得甲基醚6。在碱的存在的情况下吡唑啉酮5也可与α-卤代酯或-α卤代酮反应制得具有酯或羰基官能团性质的醚。

载体也可以是液体,例如:水;醇类,较好的是丁醇或乙二醇,以及它们的醚或酯,较好地是甲基乙酸酯;酮类,较好的是丙酮、环己酮、甲乙酮、甲基异丁基酮和异佛尔酮;诸如液体石蜡或芳烃(较好的是二甲苯或烷基萘)的石油馏份,以及矿物油和植物油;氯代脂族烃,较好的是三氯乙烷或二氯甲烷,或者氯代芳烃,较好的是氯苯;诸如二甲基甲酰胺、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮的水溶性或强极性溶剂;液化气体;等等或它们的混合物。

在控制节肢动物(特别是昆虫)、以及植物的线虫有害动物的实践中,例如,一种方法包括将有效量的本发明化合物施用到植物上或者植物生长的介质上。对于这样的方法,施用到所在地的活性化合物用量是能控制节肢动物或线虫侵袭的有效比率,即是处理所在地每公顷约0.005kg—15kg范围的活性化合物。在标准的条件下,根据被控制的有害动物,较低的用量比率也提供了足够的保持作用。另一方面,不利的气候条件、有害动物的耐受性及其它因素则要求活性组份的用量比率稍作提高。最适的用量比率通常视许多因素而定,例如,被控制的有害动物种类、侵染植物的种类及生长阶段、种植间的空间及其施用方法。活性化合物较优选的有效用量比率范围是从约0.01公斤/公顷—2公斤/公顷。

b)1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-4-三氟甲基硫基-5-乙氧基吡唑的制备跟着反应流程图I的合成方法,用与实施例1d和1e相似的方法可得到一固体.熔点108.5℃实施例5a)1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基-4-二氯氟代甲基硫基-5-甲氧基吡唑的制备。

本发明化合物即使低比率使用时也对各种有害动物有用,例如,以约50—0.5ppm的范围或更少的比率用于叶的施用是有效的;以约50—0.05ppm的范围或更少的比率作为饵的施用是有效的;以约1.0—0.01ppm的范围或更少的比率作为土壤施用是有效的。

实施例84用如下组合物制备食饵:活性组分            0.1—1.0%

美国专利第4,770,692号阐述了将5-烷氧基吡唑用作除草剂和植物生长调节剂。欧洲专利申请第284030号和日本专利申请第63185965号也阐述了将5-取代的-烷氧基吡唑用作除草剂。日本专利申请第75126663号和第75126664号阐述了将5-烷氧基吡唑用作止痛剂和消炎剂。欧洲专利第234119号和第249033号阐述了将各种吡唑用作杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。

家蝇:根据Chemical Specialties Manufacturing Association(Blue Book,Mc Nair-Dorland Co.纽约1954;243—244页,261页)的说明书在对照条件下培植4—6天龄的家蝇。用二氧化碳麻醉家蝇使其不活动,取出25只雄性和雌性的不动的家蝇放到笼中,该笼包括一个标准的食物筛网及绕有纸张覆盖的表面。将10毫升的100ppm试验化合物配料加到含有脱脂棉衬垫的有蛋奶酥的杯中。将10毫升不含试验化合物的水-丙酮-DMF-乳化剂-蔗糖溶液用相同的方法施用作为未处理的对照。将市售化合物,马拉松用相同的方法定期试验作为处理对照的标准。在放入麻醉的苍蝇之前将饵杯放入食物筛网中。24小时后,对刺无移动反应的苍蝇被认为已死。

实施例79用如下的组合物制备可湿性粉末(XP):活性组分             40%Arylan S              2%Darvan No2            5%硅藻土(Celite) PF    53%将组分进行混合并在锤磨中研磨成颗粒小于50微米的粉末。

“水分散性颗粒(WG)”(颗粒不断地易于分散于水中)是一种基本接近于可湿性粉末的组合物。通过如制备可湿性粉末所述的颗粒化配方来制得,颗粒化配制有湿粒法(将分散良好的活性组分与惰性载体和一些水或分散剂溶液或掺和物溶液放在一起接触,然后干燥并过筛)或干粒法(压紧后研磨并过筛)。

南方根疤螨:受侵染的西红柿植物根里含有南方根疤螨的卵团,将该侵染的根从根株培养物中取出,通过震摇及用自来水洗涤来清除土壤。从根组织中分离出螨卵并用水冲洗。将卵悬浮液的样品放在架在收集碗上的细滤网上,使该收集碗中水的水平调节到能与滤肉接触的水平。从碗中的细滤网上收集得到幼螨。在圆锥形容器的底部塞上粗蛭石,然后将约200毫升体积的消毒土壤向内填至1.5cm高。然后在圆锥形土壤的中央挖个洞并向内注入333ppm试验化含物配料的等分部分。将市售化合物、fenamifos采用相似的方法配方进行定期试验以作为处理对照的标准。作为未经处理的对照是将不含试验化合物的水-丙酮-DMF-乳化剂溶液的等分部分用相似的方法时行施用。用试验化合物处理土壤后马上从每个圆锥容器的顶部加入1000个第二龄期的幼体南方根疤螨。3天后,将单个健康的西红柿幼苗种入圆锥容器内。使包含被侵袭的土壤和西红柿幼苗的圆锥容器在温室中保存3周。在试验结束时,从圆锥容器中取出种下的西红柿幼苗的根并相对于未经处理的对照对察份疤痕作出如下的评估:1-严重损伤,等于未经处理的对照2-中等损伤3-轻度损伤4-极轻度损伤5-无损伤,即完全控制然后将这些结果转变成ED3或ED5值(3级损伤或5级损伤所需的有效剂量)使用结果:下面讨论了本发明的许多代表性化合物实例具有杀螨、杀昆虫和杀线虫活性,表3列出了试验的品种(BA、SAW、MBB、HF和SCRW:由普遍名缩写所定义)及其剂量比率。用死亡百分率来表示结果。本发明的化合物也可对螨(将实施例13、29、60和70的化合物施用到叶子上使TSM的死亡率达约50—100%)和土壤线虫(用实施例2和9的化合物使SRKN的ED3值依次是11和21—42)进行控制。此外,本发明的化合物可使一些有害动物,例如诸如南方粘虫和墨西哥豆甲虫的叶子害虫减少或使它们拒食。